As equipes se enfrentaram pela Copa do Brasil em três oportunidades. O Fluminense leva a melhor, já que despachou os gaúchos duas vezes, enquanto foi eliminado somente uma vez.
A eliminação do Fluminense, inclusive, foi vexatória. Depois de vencer no Rio de Janeiro, por 3 a 1, na edição de 1999, o Tricolor foi até Caxias do Sul e foi derrotado por 6 a 0, no Alfredo Jaconi. O Juventude foi o campeão daquela edição.
Depois disso, em 2002 e 2004, o Tricolor levou a melhor. No primeiro ano, o Flu empatou em Caxias e venceu no Rio de Janeiro, pelas oitavas de final. Já dois anos depois, mesmo roteiro: empate no Sul e vitória no Rio.
Agora, o Fluminense vai em desvantagem para o confronto, já que
Veja os duelo Fluminense x Juventude
1999 - Primeira fase
- Fluminense 3x1 Juventude
- Juventude 6x0 Fluminense
2002 - Oitavas de final
- Juventude 1x1 Fluminense
- Fluminense 2x1 Juventude
2004 - Segunda fase
- Juventude 2x2 Fluminense
- Fluminense 2x1 Juventude
2024 - Oitavas de final
- Juventude 3x2 Fluminense
