Na Copa do Brasil, as equipes se enfrentaram em duas oportunidades e cada um passou uma vez. As equipes protagonizaram confrontos eletrizantes na competição no início dos anos 2000, com capítulos marcados por viradas, expulsões e drama até o último minuto.
Tensão e gol fora: as oitavas de final de 2000
Após um empate em 1 a 1 no Maracanã, a volta em São Januário terminou em um frenético 2 a 2. O Tricolor avançou graças ao crucial critério do gol fora de casa, eliminando o Cruzmaltino.
A partida de volta foi memorável pela confusão: depois que o Flu abriu 2 a 0 e cedeu o empate, o clima esquentou. Quatro jogadores acabaram expulsos após o apito final: César e Fabinho, pelo Fluminense, e Viola e Felipe, pelo Vasco.
A eliminação teve um efeito imediato no lado vascaíno, culminando com o pedido de demissão do então técnico, Abel Braga.
2006: Vasco leva a melhor na semifinal
Seis anos depois, os rivais voltaram a se encontrar em uma fase ainda mais decisiva: a semifinal de 2006.
Na partida de ida, o Vasco saiu na frente, vencendo por 1 a 0 com um gol de Edilson Capetinha. O jogo de volta prometia emoções.
O Vasco abriu o placar em pleno Maracanã com Valdiram, obrigando o Tricolor a correr atrás. Petkovic ainda conseguiu o gol de empate para o Fluminense, mas o 1 a 1 não foi suficiente. O resultado garantiu a classificação do time de São Januário, encerrando a participação tricolor no torneio daquele ano.
